senyawa aromatik

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA

Yang termasuk senyawa aromatis adalah

      ·        Senyawa benzena

      ·          Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena

BENZENA

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus  struktur mempunyai inti benzena.

a.       Struktur Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.

SIFAT FISIK SENYAWA AROMATIK:

      •         Berupa cairan

      •         Titik didih 80⁰C

      •         Tak berwarna

      •         Tak larut dalam air

      •         Larut dalam kebanyakan pelarut organik

      •         Mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi).

SIFAT KIMIA SENYAWA AROMATIK :

• Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No.	Nama	Titik Leleh	Titik Didih
1	BENZENA	5,5	80
2	TOLUENA	- 95	111
3	o-XILENA	- 25	144
4	m-XILENA	- 48	139
5	p-XILENA	13	138

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

a.       Kegunaan

·  Benzena digunakan sebagai pelarut.

·  Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

·   Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

·  Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

·  Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

      ·        Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

      ·        Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

      ·        Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

      ·        StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

      ·        Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

      ·        Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

      ·        Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

b. Dampak nya :

1.      Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.       Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

SYARAT – SYARAT AROMATIK

·        Berbentuk siklis

·        mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul

·        ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal

·         mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis.