senyawa aromatik

SENYAWA AROMATIK

Benzena merupakan suatu anggota dari kelompok besar senyawa aromatik, yakni senyawa yang cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi. Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan.

Cara paling mudah untuk menentukan apakah suatu senyawa itu aromatik ialah dengan menentukan posisi absorpsi dalam mspektrum nomor oleh proton yang terikat pada atom-atom cincin. Proton yang terikat ke arah luar cincin aromatik sangat kuat terperisai dan menyerap jauh ke bawah-medan dibandingkan kebanyakan proton, biasanya lebih dari 7 ppm.

SENYAWA AROMATIS DAN STRUKTURNYA

Yang termasuk senyawa aromatis adalah

      ·        Senyawa benzena

      ·          Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzena

BENZENA

Benzena dan Turunannya Senyawa benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday pada tahun 1825, dari gas yang dipakai sebagai bahan bakar lampu penerang.Sepuluh tahun kemudian diketahui bahwa benzena memiliki rumus molekul C6H6  sehingga disimpulkan bahwa benzena memiliki ikatan rangkap yang lebih banyak daripada alkena.

Dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di London. Saat ini sumber utama benzena, benzena tersubtitusi dan senyawa aromatic adalah petroleum : sebelumnya dari ter batubara hamper 90% senyawa aktif bahan obat adalah senyawa aromatik : rumus  struktur mempunyai inti benzena.

a.       Struktur Benzena

Ikatan rangkap pada benzena berbeda dengan ikatan rangkap pada alkena.  Ikatan rangkap pada alkena dapat mengalami reaksi adisi, sedangkan ikatan rangkap pada benzena tidak dapat diadisi, tetapi benzena dapat bereaksi secara substitusi. Contoh:

Reaksi adisi                 : C₂H₄ + C_l2 --> C₂H₄C_l2

Reaksi substitusi         : C₆H₆ + C_l2 --> C₆H₅Cl  + HCl

Menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°. Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi).

 Analisis sinar-X terhadap struktur benzena menunjukkan bahwa panjang ikatan antaratom karbon dalam benzena sama, yaitu 0,139 nm. Adapun panjang ikatan rangkap dua C=C adalah 0,134 nm dan panjang ikatan tunggal C–C adalah 0,154 nm. Jadi, ikatan karbon-karbon pada molekul benzena berada di antara ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal. Hal ini menggugurkan struktur dari Kekule.

SIFAT FISIK SENYAWA AROMATIK:

      •         Berupa cairan

      •         Titik didih 80⁰C

      •         Tak berwarna

      •         Tak larut dalam air

      •         Larut dalam kebanyakan pelarut organik

      •         Mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi).

SIFAT KIMIA SENYAWA AROMATIK :

• Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
• Merupakan senyawa nonpolar
• Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
• Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Titik didih dan leleh lihat tabel berikut:

No.	Nama	Titik Leleh	Titik Didih
1	BENZENA	5,5	80
2	TOLUENA	- 95	111
3	o-XILENA	- 25	144
4	m-XILENA	- 48	139
5	p-XILENA	13	138

KEGUNAAN DAN DAMPAK BENZENA DALAM KEHIDUPAN

a.       Kegunaan

·  Benzena digunakan sebagai pelarut.

·  Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik, karet buatan dan pewarna.

·   Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

·  Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

·  Asam Salisilat

Asam salisilat adalah nama lazim dari asam o–hidroksibenzoat. Ester dari asam salisilat dengan asam asetat digunakan sebagai obat dengan nama aspirin atau asetosal.

      ·        Asam Benzoat

Asam benzoat digunakan sebagai pengawet pada berbagai makanan olahan.

      ·        Anilina

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Reaksi anilina dengan asam nitrit akan menghasilkan garam diazonium, dan proses ini disebut diazotisasi.

      ·        Toluena

Kegunaan toluena yang penting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan zat peledak trinitrotoluena (TNT)

      ·        StirenaJika stirena mengalami polimerisasi akan terbentuk polistirena, suatu jenis plastik yang banyak digunakan untuk membuat insulator listrik, bonekaboneka, sol sepatu, serta piring dan cangkir.

      ·        Benzaldehida

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta sebagai bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang sedap.

      ·        Natrium Benzoat

Seperti asam benzoat, natrium benzoat juga digunakan sebagai bahan pengawet makanan dalam kaleng.

      ·        Fenol

Fenol (fenil alkohol) dalam kehidupan sehari-hari lebih dikenal dengan nama karbol atau lisol, dan dipergunakan sebagai zat disinfektan (pembunuh bakteri) karena dapat menyebabkan denaturasi protein.

b. Dampak nya :

1.      Benzena sangat beracun dan menyebabkan kanker (karsinogenik).

2.       Benzena dapat menyebabkan kematian jika terhirup pada konsentrasi tinggi, sedangkan pada konsentrasi rendah menyebabkan sakit kepala dan menaikkan detak jantung.

SYARAT – SYARAT AROMATIK

·        Berbentuk siklis

·        mengandung awan elektron p yang terdelokalisasi di bawah dan di atas bidang molekul

·        ikatan rangkap berseling dengan ikatan tunggal

·         mempunyai total elektron p sejumlah 4n+2, dimana n harus bilangan bulisal: bila jumlah elektron p suatu cincin siklik = 12, maka n=2,5 maka bukan senyawa aromatis.

UJIAN MID

UJIAN MID SEMESTER

Nama                   : Poppi safitri  (RRA1C112004)

Matakuliah           :  Kimia Organik I

SKS                      : 3 SKS

Waktu                  : 07.30 (4Nop.) sd  07.30(5 Nop.)

Pengampu             : Dr. Syamsurizal

Soal

1.      Pikirkan salah satu senyawa alkana yang anda kenal baik., temukan dua atau tiga isomer dari senyawa tersebut kemudian cari data-data fisik  dan kimia seperti titik didih, tingkat kepolaran(moment dipol) dan entalfi pembakarannya.

a.       Bandingkan data-data fisik isomer yang satu dengan yang lain, jelaskan secara saintifik mengapa dan cari faktor penyebanya perbedaan data-data tersebut.

b.      Bagaimana kestabilannya bila temperatur dari isomer yang dibandingkan pada suhu 0^oC.

Jawaban :

Isomer dari butana C₄H₁₀  dan heksana C₆H₁₄

·         n-butana

            H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₃

·         2-metil-pentana

H₃C – CH – CH₂ – CH₃

                          

            CH₃

Sifat fisik

Beberapa sifat fisis alkana terutama wujudnya dapat dilihat Dari data, alkana dengan jumlah atom C: a) C₁–C₄  berwujud gas;b) C₅ – C₁₇ berwujud cair; dan c) alkana dengan jumlah atom C>17 berwujud padat.

Dari tabel di atas, untuk alkana rantai lurus atau n-alkana yang mengandung C1 hingga C4 berwujud gas, C5 hingga C17 bersifat cair dan mulai C18 berwujud padat atau solid. Semakin banyak atom C maka nilai Mr semakin besar. Semakin besar nilai Mr maka titik didih n-alkana semakin bertambah besar pula.

Bagaimana sifat alkana rantai lurus dengan alkana bercabang?

·         H₃C – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ – CH₃  Titik didih nya 36 ⁰C

·         H₃C – CH – CH₂ – CH₃

                          

  CH₃                                         Titik didih nya 27,9 ⁰C

Ternyata titik didih alkana yang bercabang lebih rendah dari rantai lurus.

Sifat Kimia

Nama parafin yang diberikan kepada senyawa alkana seperti yang telah disebutkan di atas menunjukkan bahwa sifat kimia senyawa alkana pada umumnya kurang reaktif (sukar bereaksi) dengan zat lain. Alkana dapat terbakar (bereaksi dengan oksigen) setelah mencapai titik bakarnya disertai dengan pelepasan kalor tinggi.

A.    Dapat kita simpulkan dari sifat fisik dan kimia yaitu:

Beda bentuk rantai atom C-nya
beda posisi gugus fungsi
beda gugus fungsi . jadi, penamaan isomer, berdasarkan perbedaannya. Sehingga,
yang menyebabkan perbedaan beberapa sifat (seperti titik didih dan titik leleh) pada senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul maupun rumus strukturnya sama adalah kedudukan ruangnya yang berbeda.
memiliki atom C yang asimetris= memiliki isomer.  Optis = memutar bidang cahaya yang terpolarisasi.

B.     n-butana lebih tinggi titik didih nya dari pada 2-metil-propana apabila dibandingkan dengan suhu 0 ⁰C maka n-butana lebih stabil karena titik didih nya lebih tinggi dari suhu 0⁰C tersebut.

Soal

2.     Bila suatu senyawa alkena yang berisomer cis dan trans dibakar, tentukan isomer jenis apa yang memiliki entalpi pembakaran lebih besar, jelaskan alasannya.

Jawaban :

            Menurut pendapat saya Isomer cis akan memiliki entalpi pembakaran yang lebih besar dibandingkan isomer trans karena isomer cis alkena memiliki titik didih lebih tinggi dari pada trans itu di karenakan tarikan cincin. Dan itu yang menyebabkannya kurang stabil dibandingkan isomer transt.

Soal

3.      Pikirkan bagaimana idenya suatu etana dapat berubah menjadi etena selanjutnya dapat diubah menjadi etuna. Jelaskan perbedaan sifat kimia yang paling mencolok diantara ketiga hidrokarbon tersebut.

Jawaban :

Sifat Kimia alkana (etena)

1. Reaksi-reaksi alkana Alkana tergolong zat yang sukar bereaksi, sehingga disebut parafin atau yang artinya afinitas kecil. Reaksi terpenting dari alkana adalah pembakaran, substitusi, dan perengkahan (cracking).

• Pembakaran Pembakaran sempurna alkana menghasilkan CO2 dan H2O. Pembakaran tak sempurna alkana menghasilkan CO dan H2O.
• Substitusi atau pergantian Atom hidrogen dari alkana daapt digantikan oleh atom lain, khususnya halogen. Penggantian atom hidrogen oleh atom atau gugus lain disebut reaksi substitusi. Salah satu reaksi substitusi terpenting dari alkana adalah halogenasi, yaitu penggantian atom hidrogena alkana dengan atom halogen, khususnya klorin. Klorinasi (penggantian atom hidrogen dengan atom klorin) dapat terjadi jika alkana direaksikan dengan klorin.
• Perengkahan atau Cracking Perengkahan adalah pemutusan rantai atom karbon menjadi potongan-potongan yang lebih pendek. Perengkahan dapat terjadi bila alkana dipanaskan pada suhu dan tekanan tinggi tanpa oksigen. Perengkahan alkana menghasilkan alkena, sehinnga reaksi ini digunakan untuk membuat alkena. Perengkahan juga dapat digunakan untuk membuat gas hidrogen dari alkana.

Sifat kimia Alkena

Alkena tergolong reaktif, karena ikatan rangkap C=C kurang stabil, mudah membentuk ikatan tunggal C-C. Jenis reaksi yang terkenal pada alkena adalah adisi, yaitu reaksi penambahan atom/gugus atom yang akan menumbuk atom-atom C yang reaktif, yaitu C=C dan bergabung dengan kedua atom C tersebut, sehingga ikatan rangkap terbuka dan berubah menjadi ikatan tunggal C-C. Sehingga C=C ini dapat dikatakan sebagai gugus fungsi alkena, karena C=C inilah yang menentukan sifat alkena.

Hidrogenasi.
Reaksi adisi alkena dengan hidrogen sering dikenal sebagai hidrogenasi. Ketika propena direaksikan dengan hidrogen, terbentuklah propana.

CH₂=CH-CH₃ + H₂ → CH₃CH₂CH₃

Sifat Kimia Alkuna

Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan pembakaran. Dan alkuna lebih reaktif