ujian akhir semester

Ujian Akhir Semester

Kimia Organik I

Dosen: Dr Syamsurizal, M.Si

Disusun oleh : poppi safitri (RRA1C112004)

          Soal 
1.    Jelaskan dengan dilengkapi data-data fisik dan  kimia bahwa senyawa aromatik lebih mudah disubstitusi dari pada diadisi. Berikan sekurang-kurangnya tiga contoh. Mengapa demikian.

Jawaban :

SIFAT FISIK SENYAWA AROMATIK:

·      Berupa cairan

·       Titik didih 80⁰C

·      Tak berwarna

·         Tak larut dalam air

·        Larut dalam kebanyakan pelarut organik

·      Mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi).

SIFAT KIMIA SENYAWA AROMATIK :

·         Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)

·         Merupakan senyawa nonpolar

·         Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

·         Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Benzena merupakan senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap) yang lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripada reaksi adisi. Hal ini terjadi karena adanya resonansi yang menyebabkan elektron pada senyawa benzena selalu berpindah-pindah.
Ikatan rangkap merupakan kumpulan elektron. Jika suatu pereaksi, seperti bromin atau asam halida direaksikan dengan benzena, kumpulan elektron pada ikatan rangkap benzena akan terdelokalisasi ke ikatan tunggal sehingga ikatan tunggal tersebut berubah menjadi ikatan rangkap. Hal ini berlangsung terus-menerus sehingga menyulitkan terjadinya reaksi adisi.

            Soal

2. Jelaskan dan buktikan dengan data-data fisik dan kimia bahwa senyawa aromatik berpotensi sebagai bahan bakar, bandingkan datanya dengan bahan bakar komersil.

Jawaban :

SIFAT FISIK SENYAWA AROMATIK:

·      Berupa cairan

·       Titik didih 80⁰C

·      Tak berwarna

·         Tak larut dalam air

·        Larut dalam kebanyakan pelarut organik

·      Mudah terbakar dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C tinggi).

SIFAT KIMIA SENYAWA AROMATIK :

·         Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)

·         Merupakan senyawa nonpolar

·         Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

·         Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

Dari sisi sifat fisika atau properties bahan baku Pertamax dan Pertamax Plus memiliki stabilitas oksidasi yang lebih tinggi dari destilasi atau titik didih yang lebih rendah. Kemudian kandungan olefin, aromatik dan benzenernya telah dibatasi. Hasilnya, bahan baku Pertamax pembakarannya lebih sempurna. Dan untuk memenuhi kebutuhan dan perkembangan teknologi otomotif, angka oktanpun disesuaikan, Pertamax memiliki oktan RON (Research Octane Number) 92 dan Pertamax Plus memiliki oktan RON 95.

Soal

3  Anda telah memahami mengapa fenol lebih asam dari pada alkohol. Bandingkan pH fenol dengan asam asetat, selanjutnya bagaimana caranya membuat  fenol lebih bersifat asam dari pada asam asetat(pH fenol lebih kecil dari pada pH asam asetat). Berikan contohnya.

Jawaban :

Karena Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air.Fenol dengan pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan seuatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

PH fenol lebih kecil dari pada Ph asam asetat, Karena itu fenol lebih asam dibanding alkohol, maka untuk membuat fenol lebih asam dari pada asam asetat , caranya fenol diubah menjadi natrium fenoksida dengan memakai NaOH (logam Na dipakai  untuk mengubah alkohol menjadi ion alkoksida).

Soal

4    Eter secara umum lebih non polar dari pada alkohol. Temukan sekurang-kurangnya  tiga contoh eter yang lebih polar dari pada alkohol, kemukakan alasannya satu persatu.

Jawaban :

hal itu dikarenakan gugus fungsi yang diikat oleh masing-masing hidrokarbon tersebut, contoh nya

·         eter memiliki gugugs fungsi R-O-R, alkena C=C, alkohol R-OH.
Polaritas ikatan ditentukan oleh elektronegativitas atom-atom
yang terlibat. karbon dan hidrogen
memiliki elektronegativitas yang mirip, sehingga ikatan C-H relatif
nonpolar. (H =2,1 C= 2,5)
Unsur-unsur yang berada pada bagian kanan dalam tabel
periodik, seperti oksigen, fluorin, dan klorin memiliki kemampuan
menarik elektron (elektronegativitas) lebih besar dibandingkan dengan
karbon. Dengan demikian, ketika atom karbon berikatan dengan salah
satu dari atom tersebut maka terbentuk ikatan yang terpolarisasi.Elektron akan cenderung tertarik ke atom yang lebih elektronegatif. Unsur-unsur yang berada pada bagian kiri dalam tabel periodik
bersifat kurang elektronegatif dibandingkan karbon. Dengan
demikian, ketika karbon berikatan dengan mereka, elektron akan
cenderung tertarik ke karbon dan mengakibatkan atom karbon
bermuatan parsial negatif.

·         Dietil eter, yang juga dikenal sebagai eter dan etoksi etana, adalah cairan mudah terbakar yang jernih, tak berwarna, dan bertitik didih rendah serta berbau khas. Anggota paling umum dari kelompok campuran kimiawi yang secara umum dikenal sebagai eter ini merupakan sebuah isomernya butanol. Berformula CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, dietil eter digunakan sebagai pelarut biasa dan telah digunakan sebagai anestesi umum.

·         MTBE (Metil Tertier Burtir Eter) senyawa eter ini untuk menaikan angka oktan bensin penggantikan kedudukan TEL/TML, sehingga di hasilkan bensin yang ramah yang ramah lingkungan, sebab tidak menghasilkan debu timbal(pb2+) seperti bila di gunakan TEL/TML.  Menaikan angka oktan pada bensin adalah satu upaya untuk meningkatan kualitas bensin sendiri didefinisikan sebagai persentase isooktana dalam bahan bakar rujukan yang memberiakan intensitas ketuan yang sama pada mesin uji.

  

ETER

Pengertian Eter

Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

Struktur Eter

Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp³.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).

Sifat-Sifat Eter

Berbeda dengan senyawa-senyawa alkohol, eter mempunyai sifat-sifat sebagai berikut :

1) Titik didih rendah sehingga mudah menguap

2) Sulit larut dalam air, karena kepolarannya rendah

3) Sebagai pelarut yang baik senyawa-senyawa organik yang tak larut dalam air

4) Mudah terbakar

5) Pada umumnya bersifat racun

6) Bersifat anastetik (membius)

7) Eter sukar bereaksi, kecuali dengan asam halida kuat (HI dan H Br)

Eter memiliki beberapa sifat khas, yaitu:
Sifat Fisis

• Senyawa eter dengan rantai C pendek berbentuk cair pada suhu kamar
• Semakin panjang rantai C suatu senyawa eter, maka titik didihnya akan semakin tinggi, namun tetap relatif rendah dibandingkan alkohol
• Kurang polar sehingga susah/tidak dapat larut dalam air. Pada suhu kamar, kelarutan eter dalam air hanya 1,5%

Sifat Kimia

• Eter mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air
• Secara umum merupakan senyawa yang reaktifitasnya rendah, namun masih lebih tinggi dibandingkan alkana
• Tidak dapat bereaksi dengan logam aktif
• Dapat bereaksi dengan fosfor pentaklorida (PCl₅)
• Dapat terurai oleh asam halida

Kegunaan eter

1.      Dietil eter atau biasa disebut eter, merupakan cairan tak berwarna, mudah menguap, mudah terbakar dengan titik didih 34,5℃. Eter ini biasa digunakan sebagai pelarut organik dan sebagai obat bius.

2.      MTBE (metil tersier butil eter) untuk meningkatkan bilangan oktan bensin sebagai pengganti

alkohol dan fenol

Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus fungsional.

Alkohol dan fenol adalah senyawa yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.

Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi

      Alkohol

·         sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapihanya alkoholdengan struktur yang kecil saja/berat molekul ringan

·         baik alkohol maupun fenol tidak larutdalam n-heksan

·         Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer--> tidak terjadi pemisahan fase, alcohol sekunder -> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier -> terjadi pemisahan fase tanpa pemanasan.

·         Jika diuji asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner -> keton dan alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat.

·         Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3

·         Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol

      Fenol

·           kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin aromatic

·           baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan

·           jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi

·           Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat

·           Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu

·           Keasaman fenol lebih tinggi dari alcohol

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅). Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

ü  Alcohol primer       : R-CH₂-OH   

ü   Alcohol sekunder       : R₂-CH-OH     

ü  Alcohol tersier       :  R₃C-OH

Tatanama alkohol
Nama umum untuk alkohol diturunkan dari gugus alkol yang melekat  pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol. Dalam sisitem IUAPAC, akhiran-ol menunjukkan adanya gugus hidroksil. Contoh-contoh berikut menggambarkan contoh-contoh penggunaan kaidah IUPAC (Nama umum dinyatakan dalam tanda kurung).

Dalam fenol, gugus –OH terikat pada karbon yang menjadi bagian langsung dari cincin aromatik. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda.

Salah satu perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol. Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada alkohol.

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkohol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Sifat-Sifat Alkohol

v Sifat Fisik

a)    Tiga suku pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air denga semua perbandingan. Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

b)   Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.

v  Sifat Kimia

a)    Ikatan Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.

b)   Kepolaran, Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alcohol akan makin kecil jika suhunya makin tinggi.

c)     Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

d)   Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Penggunaan Alkohol

Beberapa penggunaan senyawa alkohol dalam kehidupan sehari-hari antara lain :

1.      Pada umumnya alkohol digunakan sebagai pelarut. Misalnya vernis

2.      Etanol dengan kadar 76% digunakan sebagai zat antiseptik.

3.      Etanol juga banyak sebagai bahan pembuat plastik, bahan peledak, kosmestik.

4.      Campuran etanol dengan metanol digunakan sebagai bahan bakar yang biasa dikenal dengan nama Spirtus. Etanol banyak digunakan sebagai bahan dasar pembuatan minuma keras.